Pintor, grabador y artista visual fundamental en la escena contemporánea chilena, es reconocido internacionalmente por la creación de sus icónicas Pinturas Aeropostales. Su práctica artística ha transitado por diversas etapas: desde una fase temprana centrada en el dibujo riguroso y la naturaleza muerta —bajo la influencia de maestros como Giorgio Morandi y el pop art de Roy Lichtenstein— hasta un periodo de alta experimentación gráfica y editorial vinculado al sello V.I.S.U.A.L.. Como integrante de la denominada Escena de Avanzada, su obra se consolidó a mediados de los años ochenta con la ejecución de pinturas diseñadas para ser plegadas y enviadas por correo, un procedimiento que permitió que su trabajo circulara globalmente desafiando el aislamiento geográfico y político y la rigidez de los soportes tradicionales. A través de estos desplazamientos, Dittborn explora las tensiones entre la imagen mecánica, la historia del arte, el humor gráfico y la precariedad de los materiales.

Se formó como alumno libre en la Escuela de Bellas Artes de la Universidad de Chile bajo la guía de maestros como José Balmes y Eduardo Martínez Bonati. Continuó su especialización en el extranjero, estudiando serigrafía en Madrid (1965), litografía en la Universidad de las Artes de Berlín (1967-1969) y pintura en la Escuela de Bellas Artes de París. Su destacada trayectoria ha sido distinguida con el Premio Nacional de Artes Plásticas (2005), la Beca Guggenheim (1985) y el Premio Konex Mercosur (2002). Ha participado en numerosas bienales internacionales y sus obras forman parte de las colecciones más relevantes del mundo, incluyendo el MoMA de Nueva York, la Tate Modern de Londres y el Museo Nacional Centro de Arte Reina Sofía de Madrid. Además de su labor creativa, ha ejercido una influencia decisiva como mentor y docente de destacadas generaciones de artistas chilenos.